6-3 DISACÁRIDOS Y POLISACÁRIDOS

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Forma furanosa y piranosa de los carbohidratos

En disolución acuosa, los monosacáridos se cierran formando anillos de 5 ó 6 lados que son parecidos a la estructura de los furanos y piranos, respectivamente.



Ciclación de monosacáridos

Ve el siguiente Power Point

Ve el siguiente video para que veas la ciclación de la glucosa





En este esquema puede apreciarse como se cierra la molécula de un monosacárido, en este caso una cetohexosa. El grupo carbonilo del C2 queda próximo al C5 y entre ellos reacomodan sus radicales en una reacción intramolecular entre un grupo ceto (el del C2) y un grupo alcohol (el del C5), formándose un ciclo (llamado hemiacetal). Ambos carbonos quedarán unidos mediante un átomo de oxígeno. El C2 se denomina Carbono anomérico y posee un grupo -OH  y según la posición de este grupo, se originan dos anómeros (alfa (hacia abajo) y beta (hacia arriba)).


Ve el siguiente video para que veas un ejemplo de ciclación de carbohidratos (D-ribosa)


ciclación de la glucosa
Estas fórmulas representan a la glucosa en su forma lineal y cíclica, en este caso el anillo formado tiene 6 lados y corresponde al esqueleto pirano. Es el glúcido más abundante, llamado azúcar de uva; en la sangre se encuentra en concentraciones de un gramo por litro



ciclación de la fructuosa

Aquí está representada la fórmula lineal y cíclica de la fructosa, formando un anillo de cinco lados que corresponde al furano Al cerrarse la molécula los grupos -CH2OH del C1 y del C5 pueden tener dos posiciones con respecto al -OH del C1, son dos nuevos isómeros, denominados anómeros alfa (en posición trans (uno arriba y el otro abajo entre C1 y C5) y beta (en posición cis (los dos del mismo lado entre C1 y C5)








OLIGOSACÁRIDOS

Los oligosacáridos son polímeros formados a base de monosacáridos unidos por enlaces glucosídicos, con un número de unidades monoméricas entre 2 y 10.
Existe una gran diversidad de oligosacáridos, pues puede variar el número, las ramificaciones, el tipo de monosacáridos que se unen y la forma de enlazarse de los monosacáridos para formar una cadena de polisacáridos. Los más importantes son los disacáridos.

DISACÁRIDOS

Las moléculas cíclicas unidas por sólo dos unidades de carbohidratos a través de enlaces glucosídicos son los disacáridos. Los enlaces glucosídicos se forman por reacción entre el grupo hidroxilo del átomo de carbono C1 de un carbohidrato (el anoméro) y el grupo hidroxilo del otro carbohidrato, con los cual se crea una unión -C-O-C- entre los dos con la formación de una molécula de agua.  Los disacáridos sirven sobre todo como almacenes de energía disponible. 




Ve esta otra animación:


Como disacáridos más importantes tenemos a:

1. La sacarosa es el disacárido más abundante. Se encuentra en las plantas y frutos. Está compuesto de una molécula de glucosa y una molécula de fructosa. El nombre químico de la sacarosa , α-D-glucopiranosa-(1,4)-β-D-fructofuranosa, indica cuatro cosas:


Sus monosacáridos: glucosa y fructosa.

El tipo de sus anillos: glucosa es una piranosa y fructosa es una furanosa.

Como están ligados juntos: el oxígeno del C1 de α-glucosa está enlazado al C4 de la β-fructosa.


2. La lactosa, un disacárido compuesto por una molécula de galactosa y una molécula de glucosa, estará presente de forma natural sólo en la leche. El nombre sistemático para la lactosa es β-D-galactopiranosa-(1,4)-β-D-glucopiranosa.




3. Otros disacáridos importantes son la maltosa (dos glucosas enlazadas α-(1,4)-α) y la celobiosa (dos glucosas enlazadas β-1,4-β).
 Ve el siguiente video de cómo se forma la maltosa:

POLISACÁRIDOS

Los polisacáridos están formados por la unión de muchos monosacáridos (puede variar entre 11 y varios miles) mediante enlace glucosídico similar al visto en los disacáridos, con pérdida de una molécula de agua por cada enlace. Tienen pesos moleculares muy elevados y pueden desempeñar funciones de reserva energética o función estructural. Hay muchos polisacáridos pero los más importantes son el almidón, el glucógeno y la celulosa, todos ellos derivados de la glucosa.

Los polisacáridos que tienen función de reserva energética presentan enlace α-glucosídico y son: 
1) Almidón, α-(1,4)-α ; que es el polisacárido que existe en los vegetales, y hay dos tipos de almidones:

  • la amilosa (que forma una cadena lineal con todos los enlaces gluocsídicos α-(1,4)-α)
  • la amilopectina (que forma una cadena ramificada con enlaces glucosídicos
    α-(1,4)-α en la cadena principal y α-(1,6)-α para formar ramificaciones)




La papa, el arroz, trigo y maíz son las fuentes importantes del almidón que sintetizan los vegetales, en la dieta humana.

2) Glucógeno α-(1,4)-α; es el polisacárido que sintetizan los animales. Se encuentra abundantemente en el hígado y en los músculos de ellos. Molécula muy similar a la amilopectina (ramificado); pero con mayor abundancia de ramificaciones.



3) Entre los polisacáridos con función estructural , destaca la celulosaβ-(1,4)-β; que forma la pared celular de la célula vegetal y es la molécula más abundante sobre la Tierra. Esta pared constituye un estuche en el que queda encerrada la célula, que persiste tras la muerte de ésta.

La celulosa está constituída por unidades de β-glucosa, y la peculiaridad del enlace β hace que las enzimas digestivas humanas no puedan atacar a la celulosa, por ello, este polisacárido no tiene interés alimenticio para el hombre. La madera, el papel y el algodón son ejemplos de polísacáridos que contienen celulosa.


RESUMEN DEL CONTENIDO DE CARBOHIDRATOS

 
RESUELVE EL QUIZ CARBOHIDRATOS DOS UTILIZANDO LA HOJA DE MOLÉCULAS QUE TE MANDÉ